L'une des unités de combat les plus exceptionnelles à servir en Italie fut le Premier détachement du service spécial, un groupe binational composé de combattants canadiens et américains d'élite. L'élément canadien de ce détachement, d'abord appelé le 2e Bataillon canadien de parachutistes, fut ensuite rebaptisé le 1er Bataillon canadien du service spécial. Au mois de juin 1942, au moment où le Bataillon se joint aux troupes de l'armée américaine pour constituer le Premier détachement du service spécial, les Canadiens — 47 officiers et 650 autres soldats — représentent le quart des effectifs.
L'entraînement est ardu : parachutisme, ski et alpinisme. Les hommes exécutent toutes les épreuves « au pas de gymnastique ». Les exercices physiques, les courses à obstacles et les longues marches qu'ils effectuent en portant une charge de cent livres favorisent leur conditionnement physique. Tous les hommes s'initient à la manipulation des explosifs et à l'utilisation de toutes les armes comprises dans l'arsenal exhaustif du Détachement. Le combat corps à corps, l'apprentissage des techniques de combat de nuit et l'utilisation des armes prises à l'ennemi complètent le programme d'entraînement. Ces compétences spécialisées sont indispensables, car ces hommes deviendront des troupes de choc et seront souvent appelés à effectuer des raids dans des points stratégiques et à sauter en parachute derrière les lignes ennemies. Ils deviendront éventuellement si efficaces qu'on les surnommera « la Brigade du diable ».
Le 1er Détachement du service spécial arrive en Italie au mois de novembre 1943 au moment où la 5e Armée américaine s'apprête à s'emparer des montagnes qui protègent Cassino au sud. Les hommes doivent d'abord déloger les Allemands de deux des plus hauts sommets, soit le Monte la Difensa et le Monte la Remetanea. Ils escaladent le Monte la Difensa dans un épais brouillard à l'aide de cordages et prennent les Allemands par surprise. À la suite de combats sanglants qui durent six jours, ils s'emparent du Monte la Remetanea. Au cours des premiers combats qu'ils livrent durant la campagne d'Italie, ils perdent 511 membres, dont 73 succombent à leurs blessures.
Un mois plus tard, le Détachement répète ses exploits antérieurs, prenant possession du Monte Majo et de plusieurs autres crêtes d'où l'ennemi contrôle Via Caslina, la principale route reliant Naples à Rome. Dans d'affreuses conditions atmosphériques et d'autres tout aussi terribles, le Détachement parvient à repousser les Allemands de l'autre côté de la vallée de la rivière Rapido, où se trouve leur zone de défense principale, la ligne Gustav. Soixante-sept membres canadiens du Détachement perdent la vie ou sont blessés sur Monte Majo.
Au moment où le Premier Détachement du service spécial est retiré des positions de combat au milieu du mois de janvier, sa fiche est des plus impressionnantes. Après avoir capturé Majo, il chasse l'ennemi des cotes 1109 et 1270, et d'autres formations de la 5e Armée délogent les Allemands de la région située à l'est de Cassino. Grâce en grande partie aux efforts de cette unité d'élite formée de Canadiens et d'Américains, la 5e Armée est enfin prête à déclencher l'offensive qu'elle souhaite lancer depuis longtemps contre les troupes ennemies qui occupent Rome. Le Détachement est ensuite envoyé à Anzio.
Le 1er Détachement du service spécial débarque sur la tête de plage le 1er février. Outre les quelques troupes de renfort venues l'appuyer, il compte maintenant 1 233 combattants, tous grades confondus. Un seul de ses régiments est intact, les deux autres ne possèdent désormais que la moitié de leurs effectifs. Le Détachement s'empare rapidement de plus du quart du front d'Anzio, qui s'étend sur trente milles, et en une semaine il oblige les Allemands à se replier à plus d'un mille du canal Mussolini, qui est situé sur le flanc droit de la tête de pont.
L'un des soldats les plus efficaces du Détachement fut Tommy Prince, un Canadien du Manitoba âgé de 28 ans qui effectua des raids de nuit ainsi que des missions de reconnaissance; il devint l'un des soldats autochtones les plus décorés du Canada et se vit décerner la Médaille militaire et la Silver Star de l'armée américaine, pour bravoure au combat. L'un de ses plus célèbres exploits, pour lequel il se mérita la Médaille militaire, survint le jour où, près d'Anzio, il fit preuve d'un incroyable sang-froid en s'exposant à de graves dangers pour signaler l'emplacement des pièces d'artillerie de l'ennemi. Malgré une formidable performance, sans être lourdes, les pertes que le Détachement subit à Anzio augmentèrent de façon constante. Au moment où celui-ci quitta les positions de combat le 9 mai, il avait perdu 384 hommes — dont 117 Canadiens — qui sont morts, ont été blessés ou ont été portés disparus au combat.
Même si l'armée canadienne ne participa pas directement à la libération de Rome, des Canadiens y contribuèrent. Les membres du Premier détachement du service spécial furent les premiers libérateurs à entrer dans la ville. Comme le Détachement avait livré combat pendant près de cent jours consécutifs, on lui permit de se reposer et de se réorganiser au moment où il quitta les positions de combat à Anzio. Des troupes de renfort, y compris 15 officiers et 240 autres soldats canadiens vinrent appuyer l'unité.
Vers la fin du mois de mai, le Détachement se dirigea vers la Via Appia, l'une des deux routes qui mènent à Rome en provenance du sud. Les membres du Détachement se retrouvèrent de nouveau en terrain montagneux, le type de terrains où ils avaient déjà fait preuve d'excellence, et ils s'emparèrent rapidement du Monte Arrestino, qui est situé à l'entrée de la vallée menant à Valmontone au nord; ils prirent ensuite le contrôle d'Artena, près de Valmontone. L'avance vers Rome s'amorça aux premières heures du jour le 3 juin et, à minuit, les hommes atteignirent les faubourgs de Rome. Une heure plus tard, le commandant du Détachement reçut l'ordre de prendre possession des ponts du Tibre qui mènent à la capitale. Le lendemain, le Détachement entra dans Rome et se déploya pour s'emparer des points stratégiques situés dans le centre de Rome.
Peu de temps après, et ce avant la fin de la campagne d'Italie, le Premier détachement du service spécial quitta l'Italie pour aller combattre dans le midi de la France; il fut dissout au mois de décembre de la même année.
Au moment où la « Brigade du diable » prit le contrôle de Rome, on dénombra 185 pertes canadiennes, soit le tiers du contingent canadien. Soixante-deux de ces victimes reposent parmi les 2 313 morts de la guerre inhumés dans le cimetière de guerre de Beach Head, à Anzio, sur la côte ouest de l'Italie.